Evreu-american, Finkelstein s-a nascut la New York, in 1945. De-a lungul carierei sale in lumea politicii s-a impus ca un geniu si a fost vazut adesea ca un adevarat "magician" pentru previziunile care se adevereau in materie de alegeri.
intre anii 1970 si 1980, Finkelstein a lucrat cu fostii presedinti Richard Nixon, Ronald Reagan si George H.W. Bush.
in Israel, Finkelstein s-a implicat in campania din 1996 a lui Netanyahu care s-a dovedit a fi una de succes impotriva lui Shimon Peres.
in 2012, Finkelstein in mod eronat a crezut ca Mitt Romney il va invinge pe Barack Obama la alegerile prezidentiale de atunci. Alegerile din 2013 i-au demonstrat, din nou, ca se insela, cand i-a sfatuit pe Likud si Yisrael Beiteinu sa mearga pe aceeasi linie, lucru care l-a costat pe Likud peste o patrime din reprezentantii din Knesset.
Parlamentarii de stanga l-au criticat, deseori, pe Finkelstein pentru atacurile indreptate asupra opozantilor clientilor sai.
In Romania, Finkelstein i-a consiliat pe Traian Basescu, Calin Popescu Tariceanu si pe cativa membri ai PNL.